Em geral, a resposta é sim. Para a maioria das pessoas, o processo de atualização funcionará perfeitamente.
Existem, no entanto, sempre riscos. Um driver na nova versão pode não funcionar tão bem com seu hardware quanto na versão anterior. Ou algo no processo de atualização pode estar dando errado.
Para conflitos de pacotes, você não precisa se preocupar. Se ocorrerem, a atualização apenas parará e restaurará seu sistema.
Se você está falando de um grande número de PCs (assim, em uma empresa), é claro que é inteligente testá-lo em suas configurações de hardware e em seu ambiente, em vez de atualizar cegamente o primeiro dia.