Devido à natureza de como funciona a troca, não acredito. O envio de mensagens do Outlook (ou webapp / EAS) descarta as mensagens na caixa de saída que cria uma chamada RPC para o servidor de transporte do hub, que a envia para o destino usando o SMTP. Se você estiver enviando diretamente acessando o transporte HUB, você não poderá criar nenhuma chamada RPC.
Dito isso, você poderia contorná-lo enviando o e-mail para o usuário autenticado também e criando uma regra na caixa de correio para eliminar essas mensagens nos itens enviados.
Como alternativa, você pode usar os recursos do EWS para enviar e-mails em vez de se autenticar diretamente na função do HUB: