Como alguém disse anteriormente, os comandos "echo" falharão, já que o logrotate não possui TTY, então você pode tentar ...
echo "Hi....." > /home/application/test_bash.log
/home/application/test.sh >> /home/application/test_bash.log 2>&1
echo "By....." >> > /home/application/test_bash.log
Não está claro o que o logrotate pode fazer se você tentar algo como o echo sem um TTY.
A saída de - logrotate -dvf - parece indicar que seu script foi executado.
Primeiro, tente algo simples como - echo foo > /home/application/test_bash.log 2 > & 1
Se isso funcionar, o script deve ser fácil de depurar.