Eu não tenho certeza se isso é exatamente o que você estava pensando, mas eu também posso compartilhá-lo não-a-menos.
Se fosse possível dizer se uma máquina estava ou não atualizada executando um comando de terminal no sistema, você poderia escrever seu próprio plugin personalizado do Nagios para automatizar as verificações. Isso envolveria ter uma chave SSH em cada sistema para permitir que o nagios faça login como um usuário não privilegiado e execute o comando de verificação.
Uma maneira muito simples de fazer isso seria ter suas atualizações sempre deixando algum tipo de string em um local pré-definido. Em seguida, tenha um arquivo no servidor Nagios com a string "mais recente". O plugin então teria que checar o flag na máquina contra o flag "latest" no servidor Nagios. Você pode então observar as atualizações se propagando no Nagios e ver rapidamente quais máquinas estão e não estão atualizadas.
Se quiser evitar muitas mensagens de erro quando as máquinas estiverem off-line, você poderá fazer com que o plug-in retorne um aviso em vez de um erro quando ele falhar na conexão e defina as notificações para que a verificação não acione em um aviso estado, somente em um estado de falha. Talvez, ainda mais simplesmente, você possa ativar e desativar a verificação de dentro da GUI do Nagios, quando precisar fazer uma verificação, em vez de deixá-la em execução.
Comida para pensar, talvez.