Se o guest virtualbox e o ubuntu estiverem compartilhando a mesma conexão USB, você precisará definir o guest ou ubuntu como o servidor de impressão "master".
Por exemplo, você pode ter duas conexões de impressora no Ubuntu: uma para a impressora USB local e a segunda para imprimir no servidor de impressão convidado do Windows.
Assim, quando você quiser imprimir a partir do ubuntu quando o guest do Windows estiver rodando, selecione a impressora conectada ao guest do Windows.