Se você tiver mais de um adaptador de rede no servidor, ele aparentemente só suporta o modo por programa, não o modo por sessão. Também vale a pena verificar os logs do servidor DHCP para ver com quais endereços mac ele está tentando obter novas concessões.
Mas, sim, os documentos do MS parecem indicar que se trata apenas de obter aplicativos que precisam de uma porta de cliente específica disponível, não como um mecanismo de política. Talvez você possa procurar ident para windows e um firewall que suporte isso como uma alternativa?