Portanto, para constar, uma boa dose de leitura parece mostrar que os métodos de detecção são duvidosos; o que funciona para alguns não funciona para os outros. Eu mudei isso da detecção baseada em registro para uma detecção baseada em código MSI, apenas para descobrir que isso não funcionará no Office 365 (2016), já que não parece "instalar" o pacote ProPlus, somente alguns pacotes auxiliares.
A moral da história parece ser tentar maneiras diferentes, descobrir qual delas funciona para você e usar isso. Não existe uma regra rígida e rápida para o "melhor" método para todos.
Além disso, no FWIW, na tela do sistema de arquivos acima, senti falta de que ele estava configurado para procurar um arquivo, mas eu estava fornecendo uma pasta. Reconfigurar para uma pasta parece ter funcionado. Eu ainda não entendi porque a detecção do registro não funcionou, mas estou além do meu atual obstáculo.