Você pode usar várias instruções de impressão no comando python:
python -c 'print "\x31"; print "\x32"' | ./file
Ou uma única declaração de impressão, usando uma nova linha:
python -c 'print "\x31\n\x32"' | ./file
Ou vários comandos python agrupados antes do pipe:
(python -c 'print "\x31"'; python -c 'print "\x31"') | ./file
Parece que os caracteres não devem ser separados por uma nova linha, neste caso:
python -c 'print "\x31\x32"' | ./file