- Você quer / precisa de estabilidade "conservadora" - > DEBIAN.
- Você precisa do software mais recente e está disposto a executar talvez questão de instabilidade - > UBUNTU SERVER.
É uma questão de gosto. Pessoalmente, eu sempre recomendaria o Debian como um Server OS a qualquer dia e o mais recente - > O Debian Squeeze tem a maioria dos pacotes recentes que você precisaria desde que foi lançado recentemente.
Eu mesmo o uso como uma mothership de virtualização XEN executando até 6 máquinas nele com uma segunda máquina de backup sincronizada via drbd. Estou mais do que feliz com isso.