Eu tive a mesma mensagem de erro, os arquivos de log também não me ajudaram. Então eu fiz como root:
snap remove canonical-livepatch
apt update && apt upgrade && apt dist-upgrade
reboot
depois novamente como root:
sudo snap install canonical-livepatch
sudo canonical-livepatch enable **your token here**
A saída foi: dispositivo habilitado com sucesso. Usando o token da máquina: seu token aqui :)