Os comandos
sudo su; su tomcat
são dois comandos. O shell executará o primeiro e quando ele for concluído, executará o segundo. Observe que o shell não passa o segundo comando como um argumento para o primeiro comando.
Quando você sair do primeiro comando, ele executará o segundo
sudo su ; su tomcat
[sudo] password for iain:
root@host:iain]$ exit
exit
Password: <---- this is the prompt from the second su command.
Você pode usar o sudo para fazer a transição diretamente para o usuário do tomcat
sudo -u tomcat <some command>
ou use -s
para obter uma capa, por exemplo
whoami
iain
sudo -s -u tomcat
whoami
tomcat