Eu geralmente libero atualizações via VPN, então eu tentei isso algumas vezes. Sempre que atualiza meu pacote openvpn, perco conexão, então eu reconecto depois e faço isso:
ssh na caixa, se o SSH não funcionar, haverá uma sessão SSH de backup na porta 1022.
Faça um
sudo screen -list
Existe uma tela em:
2953.ubuntu-release-upgrade-screen-window (09/13/2012 04:48:02 AM) (Detached)
1 Socket in /var/run/screen/S-root.
Então, para recolocar, faça:
sudo screen -d -r root/2953.ubuntu-release-upgrade-screen-window
Usando a tela listada anteriormente após root/
Você deve voltar para onde perdeu a conexão.