Eu não testei, mas achei que unionfs , pode ser uma ferramenta que pode ser útil para algo como isto. O Unionfs é uma ferramenta freqüentemente usada em livecds para que uma parte do sistema de arquivos venha do CD somente leitura, e parte dele vá para um disco RAM. Eu nunca fiz ou testei isso, mas achei que você poderia fazer algo assim
/base-wp-dir = base wordpress files
/instance1-files = files related to a specific instance of wp
/instance2-files
/www/instance1-union = rw-/instance1-files,ro-/base-wp-dir
/www/instance2-union = rw-/instance2-files,ro-/base-wp-dir
Então, basicamente, quando é hora de fazer o upgrade, você desmonta todas as pastas da instância do sindicato, atualiza o word-press na pasta base e depois remonta seus sindicatos.
Aqui está um bom artigo do Linux Journal sobre o unionfs .