Resumindo: se eles não acharem que há muitos usuários de 64 bits, eles não serão desenvolvidos para eles.
O mesmo vale para aplicativos. A maioria das aplicações são escritas apenas para operação em 32 bits e contam com compatibilidade superior por meio de preenchimento para funcionar. Mas dependendo de que tipo de magia arcana é executada no código-fonte, isso pode acabar em forma de pêra, mesmo que não seja muito comum - na maior parte, apenas aplicativos complexos como jogos realmente sofrem de problemas de compatibilidade. >
O sistema operacional em si raramente tem culpa por fazer coisas ruins com a arquitetura - a maioria das implementações de 64 bits é boa.
Quanto a quando os sistemas operacionais de 64 bits serão a maioria, bem, provavelmente será um processo lento e insidioso. A maneira mais fácil seria para um fabricante de chips abandonar completamente a compatibilidade de processamento de 32 bits. Isso forçaria os desenvolvedores de SO a manter camadas de compatibilidade de aplicativos de 32 bits, e estas seriam implementadas de modo que não há problema em executar software antigo dessa forma, mas desencoraja ativamente qualquer usuário que tente gravar um novo software de 32 bits.