Eu não sei como fazer isso em um bloco Match , e seu comentário acima sugere que não é possível (assim como, como você nota, a página man ).
Mas, se tiver certeza de que deseja fazer a restrição de usuários por interface - o que suas perguntas dizem - você pode executar dois sshd s, cada um com um sshd_config diferente, que o direciona para ouvir em um somente interface, controlada pela diretiva ListenAddress .
A sshd que escuta na interface interna pode ter em sua configuração AllowUsers user1 user2 , enquanto que a escuta na interface externa pode ter AllowUsers user1 . Eu provavelmente faria isso por ser membro do grupo e ter AllowGroups internal / AllowGroups internal external , mas isso é só comigo.
Editar : imo, a maneira correta de fazer isso é executar /usr/sbin/sshd -f /etc/ssh/sshd_config_inside e /usr/sbin/sshd -f /etc/ssh/sshd_config_outside . Organizar como isso funciona no momento da inicialização e garantir que seus arquivos de inicialização / desligamento de serviço façam a coisa certa é realmente importante, mas também é uma coisa perfeitamente normal que um administrador de sistema precise fazer e fazer. É definitivamente não é necessário ter dois binários, ou mesmo o mesmo binário por dois nomes diferentes, para fazer isso.