Pessoalmente, eu uso um sniffer em ambas as máquinas para ver o que está no fio. PING significa que um pedido foi enviado E a resposta voltou. A falta de PING por si só, sem a observação do tráfego no fio não lhe diz se o problema é a perda do pedido no caminho para o host remoto ou a perda da resposta voltando.
Meu instinto diz que um dispositivo intermediário com uma regra de firewall (ou ACL) ou um firewall baseado em host é o seu problema, mas sem ver o tráfego na rede, não posso dizer com certeza.