Se você reiniciar tudo em uma plataforma diferente, de uma só vez, você passará de um problema para vários problemas. Bibliotecas, links e 100 hosts ausentes para serem configurados.
Primeiro você precisa descobrir o máximo possível sobre a situação. Você está usando o Apache ou o IIS? Quais plugins ou filtros ISAPI estão sendo usados? Eles utilizam qualquer Active-X do lado do servidor?
Até onde eu sei, a única maneira de descobrir isso é se familiarizar com os sites, de uma para uma.
Recentemente, recebemos a manutenção de um grande aplicativo ASP clássico que nenhum de nós sabia sobre o assunto. O desenvolvedor original (nenhum de nós o conhecia) foi morto em um acidente de carro, por isso não poderíamos procurá-lo por qualquer ajuda ou apoio, e a única opção era ir longe. Escave-o e, quando as coisas se quebrarem, investigue-as caso a caso.
Se você quiser se mudar para uma plataforma com a qual está mais familiarizado, sugiro executar tudo lado a lado e movê-los em um aplicativo / website por vez. Será mais caro (executando dois de tudo).
A outra opção é comprar um grande pacote de hospedagem com um provedor comercial. Se tudo o que você está fazendo é fornecer MySQL / MSSQL e PHP / ASP / CGI / Perl / qualquer coisa, com nada de especial, então um host comercial pode ser o caminho a percorrer. Os preços serão mais baratos do que o co-lo e outra pessoa cuida de tudo. Eles geralmente são fornecidos com o cpanel para que as pessoas também possam gerenciar suas próprias contas de e-mail.
Se você receber o seu DNS hospedado fora do site (se ainda não o fez), basta configurar um site, inverter o DNS e sair em 24 horas (note que isso não é bom se for um site oportuno, ou seja, se ele grava em um banco de dados e também em leitura, porque metade dos usuários pode acessar o site antigo e ser gravada no banco de dados antigo. Reduza o TTL para o menor tamanho possível no DNS para que hosts bem comportados expiram rapidamente e desativam o site antigo).