Desde que as empresas compartilhem apenas a conexão com a Internet e não precisem compartilhar outros recursos (como servidores de arquivos), eu claramente preferiria a opção 1 .
Se você tem empresas separadas e se tornou o administrador por acaso, em vez de uma decisão externa vinculante para cada uma das empresas, uma das coisas que você mais deseja seria uma interface / ponto de transferência limpo e bem definido. Isso é o que você obtém com uma única porta de uplink para um roteador com uma sub-rede própria (melhor ainda, um próprio endereço IPv4 público / sub-rede IPv6 e um roteador outro para eles administrarem). Cada uma das empresas poderia escolher seu próprio switch e, mais importante, seu próprio administrador para essa mudança.
Se você escolher usar a opção 2, a principal desvantagem será que você será a pessoa de contato de tudo para sempre. Mesmo que qualquer uma das empresas emprega um administrador próprio, há uma boa chance de que sempre seja você quem está obstruindo as coisas, quebrando coisas ou não fazendo as coisas direito em sua opinião. Espere até que um autoclismo quebrado esteja dentro de sua responsabilidade.