Existem várias maneiras de fazer isso:
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Muitos dos drivers de impressora podem já estar no servidor. W2K3 vem com suporte para um grande número de impressoras "fora da caixa".
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Use a configuração do GPO de fallback de driver de impressora para drivers que o Windows não possui. Você precisa do SP1 nos servidores TS para usar essa configuração.
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Use um arquivo personalizado print.inf.
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Atualize para o W2K8 e use a configuração do GPO Easy Print. Todos os clientes precisam ter o cliente RDP 6.1 e o .NET Framework 3.0 SP1 para usar essa configuração.
Aqui está um ótimo guia para impressão TS:
Além disso, algumas impressoras inevitavelmente não funcionarão. Impressoras baseadas em host que usam o LIDL não funcionam em uma sessão TS do AFAIK.