Acabei de passar por este processo (literalmente na última semana) com o JIRA + Crowd + Confluence em uma caixa WinXP. (não um sistema operacional de servidor de 64 bits, mas provavelmente muito semelhante)
Não é difícil configurar o Apache + a informação de proxy apropriada, então do lado de fora você está acessando estes via HTTP 80, mas internamente eles rodam no Tomcat 8080 (ou qualquer que seja sua porta tomcat).
Para a maioria dos recursos da Atlassian, a documentação de instalação é muito boa (tive uma experiência dolorosa com a instalação do conector Apache :: CrowdAuth, caso contrário, tudo correu bem). Eu sugiro que você olhe para a página de integração do Apache + JIRA , por exemplo.