Parece que (a) o crontab do root está inicialmente vazio e (b) a opção -e está definida no shell.
Se o arquivo crontab do usuário estiver vazio, então crontab -l sairá com o status 1.
Se o shell estiver sendo executado com a opção -e , ele sairá imediatamente após a falha (definida como saindo com status diferente de zero).
Procure errexit na saída de echo $SHELLOPTS para verificar essa configuração. Desligue-o no shell atual com set +e .