Posso sugerir usar subdomínios, em vez de subpastas, se você quiser distribuir a carga de trabalho para diferentes servidores.
Basta criar registros A para o domínio.
Ex:
A www 1.2.3.4
A app1 1.2.3.5
Isso faria com que www.mydomain.com apontasse para 1.2.3.4 e app1.mydomain.com para 1.2.3.5.
Pode ser necessário criar um encaminhador no IIS (Gerenciador de servidores > Funções > IIS > HTTP Redirect) para encaminhar o tráfego proveniente de aplicativos antigos.