O OpenVPN executa bem no Windows . Se estiver executando como um serviço, ele precisará de acesso administrativo, pois ele precisa alterar as tabelas de roteamento.
Em termos do seu endereço IP dinâmico, você geralmente precisa se preocupar apenas com um site. Os endereços IP para clientes OpenVPN não importam muito. Eles só precisam encontrar o servidor OpenVPN. Você pode obter um IP estático para o servidor OpenVPN, ou você pode usar um serviço como o dyndns e os clientes então serão configurados para procurar por myvpnserver.dyndns.org (ou algo ao longo dessas linhas).
Aqui está o OpenVPN HOWTO . Provavelmente, você instalará o servidor OpenVPN onde você tem a caixa TFS.