Eu gero todas as minhas chaves no linux usando ssh-keygen -t dsa e funciona muito bem com Putty / Pageant e SSH no Cygwin no Windows. Você não precisa ter pares de chaves separados para cada servidor. Você acabou de copiar sua chave pública para cada servidor no qual deseja fazer login. Você diz que os formatos de arquivo não são os mesmos, mas na minha experiência eles são, mas são os nomes de arquivos e caminhos que diferem. Se você realmente tem que copiar as chaves por cima, eu criaria um script bash separado para cada sistema operacional para automatizar a propagação da chave pública.
Para manter sua chave privada segura, mesmo que alguém "roube seu computador", é necessário criptografá-la com senha. Se você não gosta de digitar uma senha constantemente, use um utilitário como keychain, para que você tenha que descriptografar sua chave privada uma vez por sessão. Funciona como o sudo ...
Tente seguir este tutorial: