Encontrei um provável culpado nos comentários desta página; weblog.west-wind.com
Essencialmente, OOTB, o IIS só irá gzip se o arquivo for solicitado pelo menos duas vezes em 10 segundos.
Isso é sintonizado via web.config - infelizmente, ele é bloqueado por padrão, portanto, você precisa editar o applicationhost.config para alterar o overrideModeDefault="DENY" para ALLOW.
Referência para isso está aqui: forums.iis.net
Os snippets de configuração relevantes são os seguintes. Você verá que também estou mexendo com o tipo de conteúdo para fontes SVG, pois, por padrão, o IIS não os compactará; portanto, ao forçá-los a text / xml, eles também serão compactados. ( Google PageSpeed reclama sobre isso)
web.config
<system.webServer>
<serverRuntime frequentHitThreshold="1" enabled="true" />
<staticContent>
<clientCache cacheControlMode="UseMaxAge" cacheControlMaxAge="30.00:00:00" />
<remove fileExtension=".svg" />
<mimeMap fileExtension=".svg" mimeType="text/xml" />
</staticContent>
<httpCompression directory="%SystemDrive%\inetpub\temp\IIS Temporary Compressed Files">
<scheme name="gzip" dll="%Windir%\system32\inetsrv\gzip.dll" />
<dynamicTypes>
<add mimeType="*/*" enabled="true" />
</dynamicTypes>
<staticTypes>
<add mimeType="image/svg+xml" enabled="true" />
<add mimeType="text/xml" enabled="true" />
<add mimeType="*/*" enabled="true" />
</staticTypes>
</httpCompression>
<urlCompression doStaticCompression="true" doDynamicCompression="true"/>
</system.webServer>
applicationHost.config
<section name="serverRuntime" overrideModeDefault="Allow" />