Estou usando o Chef no Azure, mas acredito que descobri a configuração correta para isso.
@ hek2mgl era muito próximo, mas o método dele será sobrescrito toda vez que você reconfigurar, o que eu acho que não é prático.
No seu arquivo /etc/chef-server/chef-server.rb, adicione a seguinte linha:
chef_server_webui['cookie_domain'] = 'FQDN'
Onde "FQDN" é o seu nome de domínio totalmente qualificado "myserver.mydomain.net", etc.
Depois de salvar este arquivo, $ sudo chef-server-ctl reconfigure
Após a conclusão, se você rolar um pouco para cima, em "Receita: chef-server :: default", você verá o carregamento da configuração:
...
"session_key": "_sandbox_session",
"cookie_domain": "all",
"cookie_domain": "myserver.mydomain.net",
...
Agora, navegar para a WebUI usando myserver.mydomain.net permite que você faça o login.