Se você está fazendo tudo certo, você deve ter poucos problemas. Quanto mais coisas você fizer certo, mais provavelmente não será sinalizado como spam. Existem alguns sites que avaliarão seu servidor de e-mail para verificar se sua configuração está correta.
Tenho notado que muitos sistemas automatizados não usam seu FQDN em seu comando HELO. Isso faz você parecer mais um spammer. Verificando seu servidor com port25 e intoDNS para verificar se sua configuração ajuda.
Alguns dos grandes sites têm uma página onde você pode registrar seu servidor de e-mail. Você também pode querer se registrar com dnswl.org
, que fornece uma lista de permissões confiável de remetentes legítimos.
EDIT: Eu tenho documentado minha experiência com Detectando Email Server Forgery . O artigo também tem uma boa informação sobre como evitar ser visto como uma identidade e verificar a configuração de um servidor.