Primeiro, parece que a ferramenta de automação não está verificando o status de saída do ssh. Eu tentaria consertar o problema lá.
Uma solução é tentar preencher um bug para a equipe que criou a ferramenta.
Outra solução seria envolver o comando ssh em um script que faria isso de forma transparente. Por exemplo. crie um script em /opt/myproject/ssh_wraper.sh
Aqui você pode ter algo como:
SSH_EXIT_STATUS=255
while [[ $SSH_EXIT_STATUS -eq 255 ]];do
ssh ....
SSH_EXIT_STATUS=$?
done