Eu faço isso todos os dias. Quando você trabalha na área de saúde, você criptografa tudo. Temos clientes que insistem para que nós enviemos e-mails somente para eles TLS E exigem que nossos filtros de e-mail na DMZ usem TLS para falar com entrada para nosso servidor principal.
Cerca de 50% do nosso (legítimo) email vem e vai TLS agora, pois cada vez mais servidores high-end têm certs e o material TLS ativado.
Eu acho que em mais 2 anos, teremos ativado a sinalização de saída TLS para centenas de domínios, e será 100% em saúde, seguro e finanças até lá.