A resposta é que depende de como o seu resolvedor DNS está configurado e também de como o servidor DNS do domínio em questão está configurado.
O resolvedor de DNS no seu host de origem de ping consultará o sistema operacional e a configuração de rede para procurar o host que você deseja executar o ping. Se este for um novo host, para o qual você não fez uma pesquisa anteriormente, a seqüência de consultas do DNS será do início ao fim.
O número de registros e conteúdos A desses registros, bem como a ordem em que eles são retornados, depende dos servidores de nomes do domínio de destino do ping de destino. Este processo é uma discussão totalmente diferente.
Seu cliente DNS escolherá um desses IPs retornados nos registros A e seu ping começará a enviar mensagens de solicitação de eco IMCP para esse IP de destino.
Seu SO local pode armazenar em cache uma ou mais das respostas por algum período de tempo, normalmente, mas nem sempre, o TTL especificado no registro A. Há também outra oportunidade de armazenamento em cache no seu resolvedor de DNS, que normalmente, mas nem sempre, seguirá o TTL.
Uma última ruga é a chamada ordenação feita por alguns clientes DNS. Veja: