Se você quiser fazer isso de forma não intrusiva à experiência do usuário, dê uma olhada no substituto do syslog (por exemplo, syslog-ng). Você pode acionar o comando nas mensagens de log enviadas ao syslog pelo servidor SSH quando alguém faz login.
Essa abordagem é um pouco rube-goldbergiana e depende do funcionamento correto do syslog. YMMV, IMHO, SLATFATF