Dos dois eu recomendaria a segunda opção, ou uma mistura dos dois: use o VPS para manter e executar o site enquanto você atualiza a máquina principal.
Atualizar uma distro antiga pode significar a atualização em algumas versões (como uma atualização direta entre essa versão e a mais recente pode não ser uma operação suportada), bem como a vantagem de deixar você com um sistema limpo e agradável para iniciar novamente, a reconstrução a partir do zero com a versão atualizada da distribuição pode, na verdade, ser mais rápida e fácil do que a opção de atualização.
Qualquer que seja o caminho, certifique-se de fazer um backup completo da máquina original, mesmo que ache que tudo foi transferido para o VPS, caso você tenha perdido alguma configuração / script / dados que você não percebe agora, mas descobrirá que precisa daqui a algumas semanas e deseja ter mantido uma segunda cópia.
Além de usar um TTL curto para configurações DNS, também recomendo rodar forwarders (o rinetd serve para a maioria dos protocolos TCP, como HTTP (S), que pode ser tudo que você precisa, você precisa de algo mais inteligente O arranjo de NAT ou VPN para lidar com outros tipos de tráfego também) forma a máquina antiga para o VPS por um tempo para cobrir o tempo de propagação do DNS, e o mesmo no VPS ao voltar para o servidor principal. Isso significa que, mesmo que existam ISPs com caches DNS mal configurados que não respeitem TTLs curtos (e há em minha experiência), você ainda não perderá esses visitantes. Isso significa deixar as duas máquinas trabalhando lado a lado por mais tempo (sugiro pelo menos um dia extra para os dois switches), mas vale a pena se o site ganhar dinheiro.