Não, basta definir um proxy no seu navegador para não torná-lo anônimo.
É provável que o seu navegador e flash tenham cookies que o identifiquem.
Se você quisesse ser realmente anônimo, provavelmente precisaria abrir um novo navegador a partir de um LiveCD ou em uma VM, definir o proxy e, em seguida, navegar. Para manter seu anonimato, você não deve fazer login em nenhum site que tenha seu nome.
Provavelmente, você também precisará verificar se o navegador / SO que você está usando não faz solicitações DNS para um servidor DNS local. Se você não configurar o proxy corretamente, sua máquina fará solicitações de DNS para os sites que você está visitando na rede local.
Se o proxy que você está usando não estiver usando SSL para transporte, seu ISP ou alguém na rede local ainda poderá ver o que você está fazendo. Mesmo se eles estiverem usando SSL, seu ISP saberá que você está contatando esse proxy.
Se a pessoa má não conseguir os logs da máquina proxy para obter os logs. se eles puderem monitorar o tráfego de entrada e saída, eles ainda poderão identificá-lo apenas observando os fluxos de dados.
Algo como TOR faz o melhor trabalho, mas mesmo com isso você deve ter muito cuidado para que você o configure corretamente e que durante sua sessão você nunca revela nenhuma informação que possa desmascará-lo.