Espero que isso não seja considerado spam, mas desde que você perguntou especificamente sobre livros sobre SSL / TLS - meu livro recente, "A implementação de SSL / TLS usando criptografia e PKI" é direcionada especificamente para programadores sem conhecimento específico em criptografia ou PKI que desejam um entendimento completo de SSL / TLS, incluindo criptografia e certificados. A primeira metade cobre os algoritmos de criptografia dos quais o TLS se baseia, e a segunda metade descreve o protocolo e sua implementação em detalhes.
Há apenas um punhado de outros livros sobre SSL - Eric Rescorla é provavelmente o melhor, mas bastante desatualizado, e Rolf Oppliger é bom (e muito mais recente), mas ambos são de nível mais alto, e assumem que o leitor tem uma sólida experiência em criptografia e PKI.