A seção sobre Compartilhamento em rede do guia do usuário do TrueCrypt faz com que pareça você tem algumas soluções - montar o arquivo compartilhado que hospeda o volume localmente em computadores ou montar o arquivo que hospeda o volume no computador servidor. A grande diferença entre os dois é que o conteúdo do volume estará acessível para todos os computadores clientes quando estiver montado no computador servidor e compartilhado (embora o acesso aos dados cruze o fio "claro") versus o volume sendo montado somente leitura em todos os computadores quando montado localmente em cada máquina.
Se seus usuários precisarem de acesso de leitura / gravação aos arquivos criptografados, uma montagem do lado do servidor TrueCrypt ou EFS é provavelmente uma escolha melhor. Os dados ainda vão cruzar o fio na limpeza com o EFS, como no TrueCrypt e na montagem do lado do servidor.
Algumas pessoas ficam realmente confusas com o EFS, mas acho que isso preenche um nicho e resolve um problema. É bem projetado para o que é, mas o problema que procura resolver é fundamentalmente difícil de resolver.
Configurar o EFS em um ambiente AD não é muito difícil de configurar. A parte mais difícil é envolver a funcionalidade do agente de recuperação e exportar a chave de recuperação para um local offline seguro. Você precisará de uma PKI, mas os Serviços de Certificados da Microsoft podem automatizar a maior parte do processo de emissão de certificados para usuários (dê uma olhada aqui para obter informações sobre o registro automático no Windows XP: link )
Dê uma olhada nos documentos da Microsoft: link (e outro em link )
O acesso multiusuário aos arquivos EFS é um pouco de "verruga" por parte da Microsoft, mas não é muito difícil de lidar. Há uma resposta muito boa aqui re: acesso multiusuário a arquivos criptografados com EFS.