Você tem muitos kernels e cabeçalhos instalados. Eu recomendaria remover todos, mas o mais recente. Existem várias maneiras de fazer isso, eu gosto deste:
dpkg -l linux-* | awk '/^ii/{ print }' | grep -v -e 'uname -r | cut -f1,2 -d"-"' | grep -e [0-9] | grep -E "(image|headers)" | xargs sudo apt-get -y purge
Além disso, não vejo nada obviamente errado. O que você tem na área de trabalho deve ser adicionado à partição inicial, e não a /.