Segundo argumento para SetEnvIf
é suposto ser regexp, então deve ser lido como:
SetEnvIf Request_URI ^/path/to/something.* access_granted
sua segunda tentativa:
SetEnvIf Request_URI "^/path/*" access_granted
funciona porque na verdade você tem 0 ou mais símbolos "/" seguindo /path
Em outras palavras, você tentou usar shell globs onde o regexp é esperado.