Originalmente, apenas um certificado SSL pode ser atribuído à mesma combinação IP / Porta. Isso ocorre porque o cabeçalho do host é criptografado e a camada HTTP não pode adivinhar qual host é solicitado e qual certificado deve ser apresentado ao cliente.
If so, is there a workaround to make IIS think he can carry two SSL certificates?
Não, não há soluções alternativas no Windows Server 2008 R2. No entanto, a partir do Windows Server 2012 (IIS8), há uma maneira de vincular vários certificados à mesma combinação de IP / Porta usando Indicação do nome do servidor (SNI) Extensão TLS. Ao contrário do SSL / TLS original, o SNI usa o cabeçalho do host não criptografado. As versões do IIS anteriores ao IIS8 não oferecem suporte a cabeçalhos não criptografados. mais leitura: link
Como alternativa, você pode vincular seus serviços a diferentes portas TCP e atribuir certificados a cada porta.