Parece, para mim, que o melhor cenário seria fazer com que o CEO iniciasse uma segunda instância do Outlook com um perfil MAPI que tenha apenas sua conta pessoal configurada. Com o Outlook 2007, pelo menos, o utilitário ExtraOutlook não suportado (descrito em este post do blog ) permitirá que você execute dois diferentes instâncias do Outlook com diferentes perfis MAPI simultaneamente.
Depois de configurar o perfil MAPI "Pessoal", você pode ocultar a conta da GAL. Isso deve resolver seu primeiro problema. Como o CEO estará enviando e-mails pessoais da instância do Outlook conectada à caixa de correio pessoal, os itens devem acabar na pasta "Itens Enviados" adequada, que cuida do seu segundo problema.