Acho que um pouco de diagrama pode estar em ordem aqui. Você diz que já instalou um SSH sobre o túnel HTTP através do servidor proxy. Supondo que você esteja executando algo no computador do servidor remoto para lidar com a terminação desse túnel SSH sobre HTTP, você deve estar no negócio.
Parece que você realmente não tem um proxy SSH sobre HTTP, se ainda estiver tentando originar conexões para o servidor remoto, a porta de destino 22.
Dag Wieers (da fama do repositório RPM) escreveu um HOWTO para tunelamento de SSH sobre HTTP (S) . Se o seu servidor remoto estiver executando o Apache, você deve conseguir efetuar essa configuração em seu servidor remoto.
Estou falando de fazer isso:
Diagrama! http://mx02.wellbury.com/misc/20090924-Serverfault-SSH_Proxy_Topology.gif