O HTTPS em um túnel SSH de terceiros não é menos seguro que o SSH em redes não confiáveis e a Internet é, por definição, uma rede não confiável.
HTTPS criptografa ponto-a-ponto e nenhum participante pode descriptografar a mensagem, a menos que possuam as chaves (ou rebaixaram a conexão, ou enganaram o usuário para confiar no certificado do invasor, mas nenhum ataque ao HTTPS é facilitado usando um protocolo de encapsulamento subjacente).
Além disso, você não envia nenhuma senha para o servidor HTTPS. Uma senha pode ser uma parte dos dados transmitidos pelo canal HTTPS seguro, mas nenhuma senha é usada para a própria implementação / conexão HTTPS.