Sim, cygwin
tem um servidor ssh muito bom para windows. Primeiro você deve baixar e instalar isso.
Depois que você pode entrar em sua máquina Windows com a linha de comando ssh, você pode usar ssh-keygen
para torná-lo sem senha e automático.
A terceira coisa foi instalar python em sua máquina Windows, que você pode obter de http://www.python.org/getit/windows/
.
É para mim uncelar, qual destas etapas não funciona, mas provavelmente o seu principal problema é com a instalação do servidor ssh em sua máquina Windows. Você pode entrar no seu servidor com a linha de comando ssh da sua caixa unix / linux? Se não, atualize sua pergunta e eu atualizarei minha resposta.