Após mais pesquisas, descobri que poderia obter o comportamento desejado com a minha configuração.
Entrei nas configurações de energia e configurei a energia da bateria como:
- Suspender quando inativo por: não suspender
- Quando a energia está criticamente baixa: Desligar
- Quando a tampa está fechada: não faça nada
Da mesma forma, quando conectado, ele é configurado para não suspender quando inativo ou a tampa é fechada.
Para testar, desconectei o Chromebook e aguardei que a bateria ficasse extremamente fraca e desligue (durante a noite). Quando eu reconectei a energia no dia seguinte, ela inicializou automaticamente e tudo ficou bom.
Meus testes anteriores falharam porque eu estava desligando o sistema manualmente, em vez de ter o Ubuntu fazendo isso.
Não consegui encontrar uma solução usando suspender e ativar. Ele poderia funcionar com hardware USB adicional com a capacidade de enviar um evento de teclado para ativar o Chromebook quando a energia estiver conectada.