lançamentos de ponto atualizam o ramo principal, então 5.1 é mais novo que 5.0. Quando o 6.0 foi lançado, ele obteve seus próprios lançamentos de pontos (6.1, 6.2, 6.3). Estes são geralmente correções de bugs, correções de segurança ou pequenas atualizações nos pacotes - não há uma grande reengenharia que aconteça em um release pontual, mas você não deve ignorá-las se sair para a sua versão, pois isso poderia estar corrigindo falhas de segurança.
daí; 5.9 é o mais novo release 5.X. 6.3 é o mais novo lançamento 6.X.
A única razão real para instalar 5.X em 6.X é se você precisar. ou seja, alguns softwares ainda não funcionam com 6, o que geralmente é improvável, mas depende do software em questão. Também muitas pessoas esperam pela primeira liberação de ponto (6.1 dizem) antes de deixar a ramificação mais antiga - para dar tempo para que questões de segurança um pouco mais sérias sejam resolvidas, caso ocorra.