Eu acho que o comentário de mfinni sobre um único assistente humano para manter isso correto faria mais sentido ...
Existe uma das 4 empresas para as quais ele trabalha "mais?" ou seja, qual deles lhe paga mais? Ele poderia ter um assistente lá que mantém seu calendário principal e que ou pesquisa seus outros calendários para conflitos ou quem é o único que pode registrá-lo oficialmente e as pessoas na outra empresa têm que coordenar com aquele assistente.
Outra possibilidade seria o OWA. Exatamente como configurá-lo depende do que o fluxo de trabalho vai ser, quantas pessoas seriam capazes de agendar compromissos para ele ... Você poderia ter um único calendário mestre que algumas pessoas (uma em cada uma das quatro organizações) pode acessar para verificar sua disponibilidade. Ou você pode ter uma agenda em cada organização e as pessoas devem verificar todas as outras antes de fazer uma reserva em seu sistema local.
Ou conexões VPN de cada uma das "outras" empresas para o seu calendário principal ... as possibilidades são infinitas e horripilantes!