Mude para o ID do usuário sob o qual o seu servidor web / php é executado, e execute manualmente,
cd /dir/with/site
/usr/bin/svn update
e veja o que você recebe.
Ou, altere
/usr/bin/svn update
para
/usr/bin/svn update 2>&1
que redirecionará as mensagens de erro para o stdout, que deverá aparecer na sua página da web para ajudar no diagnóstico.