Se você realmente quer que seu aplicativo seja executado como deveria nas diferentes versões que você quer que eles separem um do outro - então eu aconselho que você tenha 3 instalações x XP. Se você usa o ESXi 4.1, você verá algumas economias significativas de memória entre as três VMs, então eu não me preocuparia muito com isso.
Essencialmente, se você vai fazer algo, faça bem:)