Supondo que você tenha o servidor IMAP de e-mail e o squirrelmail em execução no mesmo servidor que lê seus e-mails no Squirrelmail é tão seguro quanto ler seus e-mails no IMAPS em um cliente de e-mail.
Lembre-se de que o HTTPS e o IMAP não têm nada a ver um com o outro e que as conexões do seu cliente de email não são criptografadas.