O histórico de conversas do Communicator é ativado por um suplemento do Outlook. A versão atual do Communicator é de 32 bits somente. O add-in é fornecido com apenas 32 bits. Infelizmente, isso significa que não funcionará em uma versão de 64 bits do Outlook. O Outlook de 64 bits só pode instalar suplementos de 64 bits. É por esse motivo que a Microsoft recomenda que você continue com as versões de 32 bits do Office, a menos que seja necessário. A única grande vantagem de ir para 64 bits é ativar as planilhas do Excel com mais de 2 GB. Se você não precisa disso, por que não instalar a versão de 32 bits do Office? É suportado em máquinas de 64 bits.
A outra opção, infelizmente, é aguardar e atualizar. O Communicator 2010 deve sair antes de muito tempo e provavelmente incluirá uma opção de 64 bits.