Você pode instalar o SharePoint no Windows Server 2008 R2. Você não precisa instalá-lo no Windows Server 2008 e, em seguida, atualizar para o Windows Server 2008 R2.
O problema é que o Windows Server 2008 R2 é compatível apenas com o Office SharePoint Server 2007 SP2.
Infelizmente, a Microsoft não lançou uma versão do SharePoint com o SP2 integrado, no entanto, é bastante fácil fazer isso sozinho. Você pode criar sua própria instalação do SharePoint com o SP2 incluso e instalá-lo diretamente no Windows Server 2008 R2 (não é necessário fazer upgrade).
Para enxugar o SharePoint, veja:
Eu fiz isso com o Office SharePoint Server 2007 SP2 e ele é instalado bem no Windows Server 2008 R2.